為讓更多優秀的澳門應屆高中畢業生前往內地高等院校升學，國家教育部增加了2021年內地高校招收澳門保送生的高校數量和保送名額，並原則上對澳門學生開放所有專業，以及繼續實施「徵集志願」。赴內地升讀著名學府是不少學生的夢想，有賴國家政策支持，本地學子得到更多的升學選擇和途徑。
配合國家的發展、培育高質素人才以及讓學生有更好的升學選擇，培正格外重視這次難能可貴的機會，在保送階段前夕已向學生宣傳有關的政策，分析未來的就業形勢和發展機遇，並積極鼓勵有興趣且能力達標的高三同學能做好生涯規劃，選擇有專業興趣的學科，參加內地升學保送。今年申請內地保送的培正學生共117位，而且有九成四的同學被內地名校錄取。無論是獲成功保送到內地升學的學生人數，還是申請人數，都比過去年度大幅增加，再創歷史新高。
1月29日，培正舉辦了內地高校同學分享會，由高錦輝校長和溫淑玲老師主持。分享會上，高校長祝賀獲內地高校錄取的同學，並勉勵同學把握到內地升學的機會，透過對外交換和積極參加各式各樣的活動，擴充自己的國際視野和人際網絡。同時，高校長亦鼓勵同學在求學的過程中，善於利用大學提供的資源和平台，多與國際接軌交流，走出校園，走出澳門，走向世界，為未來做好準備。
分享會上，在內地就讀著名高校的校友回校分享，與學弟學妹分享其求學經驗和心得，以及在大學的生活點滴。校友們提醒學弟妹珍惜保送機會，做好大學生涯的規劃，樹立清晰的學習目標；且調整好學習心態，勇於面對在內地就學的挑戰和競爭。對很多學弟妹的迷惘和擔心，他們指出內地學習風氣濃厚，學生求學認真，但作為培正的優秀紅藍兒女要相信自己的能力和在培正學習時打下的堅實基礎，發揮所長、努力耕耘，定能趕上。
能與在內地升學的學長學姐面對面地交流、討論，同學們均很受鼓舞，至分享會結束後，仍依依不捨地圍著校友們熱切詢問相關資訊，場面溫馨熱鬧。出席分享會的校友共有10位，包括就讀清華大學的校友陶昶、復旦大學的李伊晴、上海交通大學的伍卓霖、浙江大學的林曉君、中國人民大學的譚禧睿、北京外國語大學的陳一鳴、四川大學的鄭智灝、華東師範大學的劉泓智，以及中山大學的余若彤和梁文禧。

第44屆學界游泳比賽於2021年1月23日及30日在澳門奧林匹克游泳館舉行，賽事吸引了36間學校450多位同學報名角逐。
本校同學在1月23日第一場賽事獲9金後，於1月30日第二場賽事中再奪9金。郭熙晴繼首場賽取得兩金及破兩項大會記錄成績後，再奪3金，並再破兩項大會記錄。而她的接力拍檔鄭穎芝也再奪兩金，同樣地，再破兩項大會記錄。兩人與具實力的接力隊友鄺羡恩、李以之合力出賽女子B組4乘50公尺混合泳接力，以破大會紀錄成績奪冠。總結今屆學界游泳賽，本校共取得18金、22銀、17銅，共57面獎牌，破六項大會記錄的成績。
本屆學界游泳賽獲得金牌同學有：
五金及破四項大會記錄：鄭穎芝、郭熙晴
三金及破兩項大會記錄：鄺羨恩
兩金及破兩項大會記錄：李以之
兩金：吳致軒
一金：留銘檡、楊琇煒、陳嘉熙、黃海桐、梁熙朗、甄曉芙、曾卓謙、朱翱曦、余政豪、黃灝正

本校向來重視學生的品德教育，面對新時代德育工作迎來了新挑戰，為著更好地做好德育教育，落實關愛校園。本校行政人員及部份老師，今天舉行德育工作集思會，為做好德育工作出謀獻策。

今日早上，澳門中華崑曲文化協會大會主席、粵港澳大灣區青年總會副主席及澳門區主席李卉茵博士來到母校培正中學禮堂，在郭敬文副校長致贈本校校旗及出版刊物《紅藍蕙風》紀念品後，開始講演「四百年來中華文化瑰寶崑曲之美」。
崑曲，是中國戲曲的劇種之一，發源於元末明初的蘇州府崑山縣，形成精緻的藝術規範，影響所有後出之地方劇種，有「百戲之母」美譽，李卉茵博士一邊娓娓說著，一邊同時示範介紹自己身為崑曲旦角常穿之戲服。現場亦播放澳門世遺版《夢影•牡丹亭》崑話劇的專訪片段，與學生們分享她當年如何從一位文藝青年、轉變到崑曲愛好者，到身體力行，向世界推廣崑曲的故事──代表澳門登上央視戲曲晚會舞台、到塞浦路斯表演、為到訪的摩納哥王妃演出……，青春版《牡丹亭》推動者白先勇老師口中的那顆「種在澳門的崑曲種子」已隨著回歸二十年發芽成長。
講座最後設有互動環節，邊唱邊說的李卉茵博士表示，崑曲對於唱腔非常有規範，規範中且秀麗且典雅。此外，崑曲特別著重身體提起的動作，講究姿勢的優美，非常具有可看性。除示範講解崑曲旦用嗓與平時說話聲音差異外，亦分別邀請在座學生們上臺學習一些簡單卻富趣味性的崑曲身段，讓他們在輕鬆的互動中學習戲曲如何以動作表現情緒，而音樂又如何幫助演員投入角色。
李卉茵博士通過細膩的身段、婉轉的行腔給高二級學生們傳習崑曲表演藝術，並熱情回應學生們精心準備的提問，使學生們感受到了非遺崑曲的中華文化魅力。