本校葉健俊老師帶領中學歌詠隊部分同學，參與由澳門文化藝術教育中心、澳門鋼琴調音師協會及澳門亞洲鋼琴城、聯合舉辦之”澳門亞洲文化藝術節2019（ACA Fest Macao 2019)”，並於不同比賽組別獲得優異成績。獲得獎項包括：

聲樂（美聲）公開組—成人組
一等獎：
亞軍：葉健俊（老師）
伴奏：袁潤菁（高二信）
並獲得「優秀導師指導獎」

由澳門培正中學主辦，零距離合作社協辦之「培正創校130周年紀念大灣區三地戲劇匯演」，在全場近五百名觀眾的熱烈掌聲中圓滿落幕，是次匯演呈現出三地校園戲劇特色，推動了灣區藝術文化交流。

二零一九年適逢祖國成立七十周年、澳門回歸二十周年，以及澳門培正中學創校一百三十周年，澳門培正中學於二零一九年十月十九日（六）假H座8 樓禮堂舉辦「培正創校130周年紀念大灣區三地戲劇匯演」，出席嘉賓包括香港伯裘書院歐海健副校長、香港賽馬會毅智書院李岱主任、珠海巿第一中學張曉穎老師、澳門怪老樹劇團創辦人古英元、指南針創作劇團理事長李偉榮，以及本澳資深校園戲劇導師鄭曉文等。

是次「培正創校130周年紀念大灣區三地戲劇匯演」邀請到珠海市第一中學、香港賽馬會毅智書院、香港伯裘書院三所友校來澳聚首一堂，分別獻演《合唱風波》、《被忽略的聲音》、《夜半三點》，聯同澳門培正中學師生合創話劇《六角星》，以戲會友，同賀誌慶。匯演總統籌、澳門培正中學郭敬文副校長在開幕致辭中表示，期望藉著戲劇藝術平台促進三地觀摩交流，在舞台上呈現各地校園戲劇特色，為觀眾帶來一場精彩的演出。

除了匯演外，交流還包括戲劇工作坊、三地戲劇交流會議等一系列活動，過程中展現出三地青年人的活力與創意，增進三地師生的情誼。

由中國葡語國家經貿合作論壇（澳門）常設秘書處主辦的第十一屆「中國－葡語國家文化週」於澳門漁人碼頭舉行，本校部分修讀葡語的同學在葡文老師帶領下，參觀了中國、葡語系國家及地區之手工藝市集及藝術家作品展覽等，並由論壇常設秘書處蔣李俐翻譯員、理工學院學生作即場介紹及翻譯。來自不同葡語系國家的工藝家在攤位中介紹其手工作品，學生從中學習聆聽葡語口音差異。幾內亞比紹藝術家Chipi及巴西藝術家Rodrigo Braga亦親自向本校師生講解其藝術作品，讓學生一起透過藝術家視角了解當地背景及特色，獲益良多。參觀中，同學接受巴西電視台的訪問，同學們運用葡語回應對畫展的看法，興奮不已。

本校在能源業發展辦公室舉辦之「校園節能文化活動2019」中，獲得了最高榮譽「節能模範校園大獎」，同時獲得小學組「節能校園綜合獎」金奬及中學組「節能校園綜合獎」銀奬。林健邦、黃雪蓮及陳少婷老師獲得「能源教學活動獎」。由袁國展、郭振業老師帶領之同學們獲得小學組「能源主題之科普活動奬」。初一善班吳希翹同學獲得「節能主題之寫作奬」。黃雪蓮老師應大會邀請在頒奬禮上分享教學心得，獲獎師生共同出席頒獎禮。